辛可宁

更新时间:2024-08-06 15:10

一种喹啉型生物碱。分子式C19H22N2O,分子量为294.39。1820年 P.-J.佩尔蒂埃等首先分离出来。存在于茜草科金鸡纳属植物中。

基本信息

中文名称:辛可宁

中文别名:(+)-辛可宁

英文名称:Cinchonine

英文别名:alpha-(5-vinyl-2-quinuclidinyl)-4-quinolinemethanol; cinchonan-9-ol; (9S)-cinchonan-9-ol; (8alpha,9S)-cinchonan-9-ol; (9R)-cinchonan-9-ol; (3alpha,9S)-cinchonan-9-ol; (3alpha,9R)-cinchonan-9-ol; (4beta,9S)-cinchonan-1-ium-9-ol; (9S)-9-hydroxycinchonan-1-ium

CAS:118-10-5

EINECS:204-234-6

分子式:C19H23N2O

分子量:295.3982

说明:一种喹啉型生物碱。1820年 P.-J.佩尔蒂埃等首先分离出来。存在于茜草科金鸡纳属植物中。

物理性质

辛可宁为无色针状或棱状结晶;熔点265°C(220°C开始升华),比旋光度【α】+229°(乙醇);每克能溶于60毫升乙醇、25毫升沸水、110毫升氯仿或500毫升乙醚中,几乎不溶于冷水;半数致死量为152毫克/千克。

辛可宁的盐酸盐在275°C左右分解,易溶于水或乙醇,略溶于氯仿,难溶于乙醚;其硫酸盐熔点206~207°C,易溶于水或乙醇,略溶于氯仿,难溶于乙醚。辛可尼丁为辛可宁的差向异构体,熔点210°C,【α】-109.2°(乙醇),半数致死量为206毫克/千克。辛可宁和辛可尼丁均有抗疟作用。

安全信息

包装等级:III

危险类别:6.1(b)

海关编码:2933990090

危险品运输编码:1544

WGK Germany:3

危险类别码:R20/21/22

安全说明:S26-S36-S36/37

RTECS号:GD3500000

危险品标志:Xn

生产方法

1.植物来源有茜草科植物红色金鸡纳树的树皮,金鸡纳的树皮等。也可以生物合成,可制成盐酸盐和酒石酸盐。具有抗疟原虫和解热作用。

2. 金鸡纳树皮经萃取可得生物碱,其粗品以硝酸溶解,再用氨水沉淀,所得白色沉淀即为辛可宁。

用途

用于钼和钨的测定,铋的光度测定,铋、锑、锗、镉、钼和钨的检定。外消旋有机酸的拆分。用作薄层色谱法测定铋、银、汞、铅、锑、钒、铜、铂离子的试剂。还用作沉淀滴定测定碘化物的指示剂。

安全术语

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴适当的防护服和手套。

风险术语

R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮肤接触及吞食有害。

金鸡纳属

本属形态

常绿灌木或乔木;树皮具苦味。叶对生,具柄;托叶在叶柄间,脱落。花两性,常芳香,组成顶生和腋生圆锥状的聚伞花序,有苞片和小苞片;萼管陀螺形,外面被柔毛,5齿裂,宿存;花冠高脚碟状或喇叭状,外面被柔毛,冠管圆柱形,常稍具5棱,喉部无毛或被毛,裂片5,短于冠管,镊合状排列,边缘有毛;雄蕊5枚,着生在冠管上,花丝长或短,无毛,花药内藏或稍伸出,背着,纵裂,线形;花盘垫状;子房下位,2室,每室有胚珠多数,胎座线形,贴生在隔膜上,花柱异长,无毛,柱头2裂,内藏或稍伸出。蒴果2室,通常卵形、圆锥形或近圆筒形,室间开裂为2果爿;种子多数,稍扁平,周围具膜质的翅,胚乳肉质;子叶卵形。

分布

约40种,原产于南美洲的安第斯山脉,从委内瑞拉至玻利维亚。亚洲南部和东南部,大洋洲,非洲等地有引种。我国常引种的有下述3种,栽培于台湾、海南、广西、云南等省区。此外,台湾省尚引种有 C. calisaya Wedd. 和 C. hybrida Hort. (Fl. Taiwan 6: 115. 1979)。

下级分类

金鸡纳树

原产南美洲,中国云南、台湾有引种,乔木,树皮黄色,叶对生,有托叶,椭圆形或披针形;5数,黄白色,有强烈的气味。蒴果椭圆形,室间开裂,内有种子多颗;种子具翅。本种奎宁含量最高。

②鸡纳树

原产南美洲,印度尼西亚和印度有栽培,中国台湾、广东、广西、云南均有栽植,广东栽植较多,耐寒性强。乔木,分枝高,树皮赤褐色,叶对生,具托叶,宽椭圆形或宽卵形,花5数,淡红色,蒴果椭圆形至长卵形,室间开裂,种子25粒,具翅。

③正鸡纳树

原产南美洲;印度、菲律宾、印度尼西亚有栽培,中国海南岛和云南有少量栽培,灌木,树皮棕色,叶对生,具托叶,披针形至倒披针形,脉腋有具毛的小孔,聚伞花序排成顶生和腋生的圆锥花序,花5数,淡红色,蒴果长圆形或卵形,室间开裂,种子椭圆形,具翅。金鸡纳属几种植物的树皮、枝皮和根皮称金鸡纳。这些树皮含有20多种生物碱,其中含量最多、在医药上最为重要的是奎宁,又称金鸡纳碱金鸡纳霜,其次为弱金鸡纳碱,又称辛可宁。奎宁是重要的抗疟药,能消灭各种疟原虫的裂殖体,抑制疟疾的发展。

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