崇德二年（1637年，仁祖十五年）闰四月，林庆业随平安兵使柳琳配合清军攻打明朝东江镇（驻地皮岛），五月到盛京领赏彩缎、貂裘、鞍马、银两等物。当年正月，他的母亲去世，他在皮岛之战结束后才奔丧，并夺情起复，仍任义州府尹。在此期间，他参与了对明朝的秘密交涉，并抓住了一个在明朝总兵陈洪范麾下当间谍的僧人独步（又作神歇，俗名李世忠），秘密报告备边司，将他用来明朝和朝鲜秘密交涉的中介。

崇德三年（1638年，仁祖十六年）六月，林庆业再次因派人到沈阳走私而被治罪，仁祖震怒，不顾备边司让他戴罪留任的建议，从重惩处，流放铁山。同年八月，因清朝调朝鲜军征明锦州而朝鲜兵失期未至，备边司请求赦免林庆业，拜为助防将，率兵三百到清朝境内增援柳琳等，以应付清人的责备。九月，清人令他们返回，林庆业回国后就被拜为平安道兵马节度使（平安兵使），驻扎安州。

崇德四年（1639年，仁祖十七年）十一月，清朝命朝鲜出动水军封锁辽西沿海，阻拦明军运粮，顺便也运载贡米一万包。仁祖任命林庆业为舟师上将，与副将黄海兵使李浣率五千水军并运载军粮一万包前往清朝。崇德五年（1640年，仁祖十八年）四月十七日，林庆业在清朝催促下，与副将李浣和来监督他的清朝官员硕詹、洪尼喀、库礼等率115艘船只出发。在此之前，他借口风浪吹散船队，暗中向明朝派遣了一艘搭载着平安道中军李舜男、僧侣独步和8名朝鲜人的船只。该船于四月十五日在宁远外海被明军发现。他们带着林庆业的信函，内容为朝鲜水军的参战是被清朝强迫的、朝鲜军将回避交战。他们又转达说，明朝如果在长山岛等地部署军队的话，朝鲜军就会以此为借口而撤退。行进期间，朝鲜船队先后有60余艘船只沉没，因此没有按皇太极的要求在四月二十五日抵达锦州大小凌河口，据说这些船只是被林庆业故意凿沉的。六月十二日，朝鲜船队在熊岳北新台遭遇明船，林庆业消极应战，并命放空炮和没有箭头的箭，因此双方看似交战激烈，但损失很小，朝鲜兵只有8人被杀，12人受伤。不久，林庆业船队抵达盖州，不再前进。皇太极命希福、范文程等责备林庆业，令其继续前进，但林庆业始终不肯，并请求以陆路运军粮。皇太极接到报告，认定朝鲜与明通谋，但阿济格则为朝鲜缓颊，所以皇太极并未追究。随后皇太极留下林庆业等1500人从陆路运粮，而李浣率其余朝鲜人员返回。此后林庆业随清军前往锦州前线，但并未与明军交战。崇德六年（1641年，仁祖十九年）正月，林庆业完成任务后，获准返回汉城。

皇太极对林庆业拖延运粮之事耿耿于怀，便要求仁祖不得叙用。不久，林庆业被授予行同知中枢府事。崇德七年（1642年，仁祖二十年）任守御厅别将，升中军。随后有明朝船只出没平安道海域，朝廷特命林庆业白衣从军，参与追捕，但被清人阻止，遂回朝任知中枢府事。同年，松山、锦州相继失守，明蓟辽总督洪承畴降清后交代了朝鲜与明秘密交涉之状，不久朝鲜宣川府使李烓也将崔鸣吉、林庆业等派独步私通明朝之事和盘托出。十月，清朝要求朝鲜交出崔鸣吉、林庆业等。十一月初一日，林庆业行至黄海道的金郊驿时逃脱。他先在京畿道杨州桧岩寺削发为僧，然后在之前所认识的船商李武进的协助下，劫持了一搜运粮船，迫使其驶往登州，以投奔明朝。途中遇风暴，漂流至山东无棣，林庆业等被明朝官府当做间谍抓到监狱。崇德八年（1643年，仁祖二十一年）九月，有个被明军俘虏的朝鲜人崔应龙供称林庆业的真实目的是反清投明，林庆业才被送到北京，由兵部审讯，十一月初五日奉崇祯帝圣旨释放，随后投效登州的明朝总兵黄蜚。他成功讨平当地土匪，得到黄蜚的赏识，此后开始商议如何击败清军、收复辽东和朝鲜。在这期间，林庆业的妻子李氏被抓到盛京，表示：“吾夫既为大明之忠臣，吾独不得为忠臣妻乎，奈何忍辱于犬豕以污吾夫之节乎？”随后引刀自杀。又有大臣沈器远和他通谋反清（据说林庆业乔装僧人出逃得到了沈器远的帮助），但事泄伏诛。

顺治元年（1644年，仁祖二十二年），林庆业被明朝授予副总兵之职，据说黄蜚打算在同年秋用林庆业之计反攻清朝，但明朝在当年三月覆灭，清军也在一个月后入关。四月，黄海诸岛的明军发生内讧，黄蜚南下投奔南京，马登洪代领余众，七月底从小平岛移驻石城岛，林庆业亦跟随。此后，清朝屡次招安马登洪和林庆业，林庆业本来有意答应，但不久后听说沈器远已伏诛，便拒绝招安，准备与马登洪投奔南明弘光政权。但在弘光政权覆灭后，马登洪开始动摇。林庆业发现马登洪已有变节之意，便准备和同在军中的独步搭乘一艘南方船舶南逃福京天兴府，等到马登洪睡着时行动。独步却将这个计划告发于马登洪，林庆业遂被马登洪软禁。不久，马登洪降清，林庆业亦被俘。清朝反复诱降，林庆业不为所动，并引用曹操放关羽的故事，请求清朝放他投奔南明隆武政权。多尔衮惜其才，既不放归，也不杀害，而是留在清朝。但郑命寿害怕林庆业被多尔衮重用对自己不利，便撺掇朝鲜要求将林庆业移送朝鲜。

顺治二年（1645年，仁祖二十三年）十二月，仁祖利用册封新世子之机，向清使祁充格（祈充格）提出了移送林庆业的请求。顺治三年（1646年，仁祖二十四年）六月，多尔衮将林庆业和他的六个随从（包括独步）交给朝鲜谢恩使李景奭。六月十七日，仁祖亲审林庆业，林庆业在被拷问时高呼：“朝廷以天下为已定乎？今日杀我，必有后悔矣！”仁祖最后得出结论是林庆业无关于沈器远谋反案，想留他一命。但在六月二十日，林庆业就死于狱中，据说是被领议政金自点指使害死的。仁祖颇为惋惜，并且觉得林庆业之死很蹊跷，怀疑是奸人害死，但查无结果，最后只处罚了义禁府都事和监狱医生了事。独步则被流放蔚山，不知所终。

朝鲜肃宗时，林庆业之子林重蕃为父申冤，肃宗表示自己看过翻阅当时的审讯记录，认定林庆业无罪，遂予以平反，并在康熙四十五年（1706年，朝鲜肃宗三十二年）赐谥号“忠愍”。

林庆业早年在南方到地方官时，以官米百包买了一匹“有超逸之才”的骏马，受到当地人的批评。林庆业听说后，让当地擅长射箭的人比赛射箭，并将马放上新造马鞍，系于市中的垂柳下，说：“中者当以此酬之！”有一人射中靶心，林庆业就把马送给了他，于是当地人对他赞不绝口，甚至流传汉城。有一位老儒听说这件事后，表示：“庆业此举手段甚阔。若此不已，难保有终矣！”果然林庆业未能善终。

林庆业死于昌德宫时敏堂庭院北侧，他死后，那里长出异草，据说由其冤屈所致。

《林忠愍公实记》收录其作品《剑铭》《与柳琳书》《陈湾上便宜及军务疏》等。另有谚文时调《力拔山》传世。

根据一些后世关于林庆业的传记记载，林庆业曾在丙子之役时击溃过一支回国的清军部队（300骑），斩其将“要虎”，歼灭大半，夺取他们押送的120余名朝鲜俘虏及60余匹马。也有记载声称林庆业龟缩不战，是他手下的义州判官崔孝一代他出战，杀了“要兔”。但这场战斗在当时清朝和朝鲜的官方史书中均无记载，所杀清将名字也很可疑。“要兔（要土）”为当时朝鲜对岳托的音译，“要虎”可能是岳托和豪格（朝鲜译虎口）的合称，但不可能是这两人。

还有关于林庆业的传记称皮岛之战时，林庆业不仅巧妙地回避出兵，还事先向明东江总兵沈世魁通风报信。但当时的朝臣罗万甲则声称林庆业告诉了岛中的一处不设防的软肋，助成清军攻岛，并且他手下的兵士杀明军比清军还狠。在战后，从皮岛逃出的陈洪范专门嘉奖林庆业，授予他“总兵”职衔，鼓励他“矢志灭虏”，可知林庆业可能确实向明将通风报信。而其积极协助清军攻岛的记载恐怕也有夸张之处，但也决非回避了作战。

林庆业的事迹符合朝鲜王朝后期“尊周思明”的意识形态，故得到了朝鲜上下的推崇，修了很多祠堂祭祀他，如忠州忠烈祠、宣川忠愍祠、白马山城显忠祠、兼川忠烈祠等。

林庆业是朝鲜半岛民间所供奉的三大将军神（此外是崔莹、南怡）之一，成为朝鲜民众心中代表忠义、节操、勇气的象征。关于他的传奇故事流传神甚广，尤其在朝鲜西海岸（平安、黄海、京畿道等地），比如林庆业在修炼时，在山神的帮助下学得道术，又如救出被抓到中国的人质，用带刺的树枝捉黄花鱼，在大海中获得饮用水，等等。延坪岛也把他奉为渔业之神，每年祭祀。此外还有关于他的小说《林庆业传》也在朝鲜广为流传。林庆业可以说是朝鲜王朝后期“对明义理”的象征性符号之一。

另一方面，在朝鲜王朝四色党争的背景下，西人老论对林庆业更为推崇，而南人、少论则对他不甚尊敬。