他早年出家当和尚，后来云游到浙江省吴兴县善琏镇，就曾在永欣寺里住了整整三十年，人称永禅师。在这里，智永深居简出，每天雄鸡报晓即起床，磨上一大盘墨，然后临摹王羲之的字帖，从未间断。

智永是严守家法的大书法家。他习字很刻苦。冯武《书法正传》说他住在吴兴永欣寺，几十年不下楼， 临了八百多本《千字文》，给江东诸寺，各送一本。智永还在屋内备了数支容量为一石多的大簏子，练字时，笔头写秃了，就取下丢进簏子里。日子久了，破笔头竟积了十大簏。后来，智永便在永欣寺窗前的空地挖了一个深坑，把所有破笔头都埋在土里，砌成坟家，称之为──退笔冢。后人讲“退笔成冢”的典故就是从这儿来的。

经过长期坚持不懈的刻苦练习，智永的书法终于写得抵势飞扬，形成了自己的风格，成了我国著名的书法家。当时求他写字和题匾的人门庭若市，以致寺内的木门槛也被踏穿，不得不用铁皮把它裹起来。后来，这故事变成了一个典故，叫──铁门槛。